Castellina in Chianti se situe dans la province de Sienne en Toscane. Comme c'est le cas de nombreux villages de Toscane, Castellina in Chianti se trouve sur une crête. Elle abrite un riche patrimoine historique, s'illustrant notamment à travers des vestiges d'anciens peuplements étrusques. C'est l'une des principales localités du Chianti.
C'est une localité très calme et tranquille, idéale pour un séjour reposant. On peut y faire de très belles promenades à pied ou à vélo, dans le centre historique, où se concentre le passage et toute l'histoire de la commune. On peut y découvrir un long tunnel entouré de murailles, autrefois utilisé comme passage pour les gardes de la ville. C'est un site fascinant, accueillant aujourd'hui commerces, petites boutiques et restaurants.
On peut y amirer une vue unique sur toute la campagne du Chianti et profiter des paysages. La rue principale de Castellina in Chianti, Via Ferrucio, abrite de nombreux ateliers, restaurants et palais magnifiques. On y découvre notamment le Palazzo Banciardi et le Palazzo Squarcialupi appartenant à des familles nobles.
Autre édifice remarquable de la commune : l'église de San Salvatore, détruite puis reconstruite après la Seconde Guerre Mondiale. Elle abrite une statue de la Vierge et l'Enfant en bois. Non loin du centre de Castellin Chianti, on peut admirer la forteresse de la ville et sa grande tour offrant une vue imprenable sur toute la localité et sa campagne.
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